1130: Ein Stiftungsbrief des Klosters Fahr, dessen Echtheit nicht ganz sicher ist, erwähnt die Freiherren von Wädenswil («Wadinswilere») zum ersten Mal urkundlich. Ihren Wohnsitz, die Burg Alt-Wädenswil, errichten die Freiherren um 1200.

1287: Der letzte Freiherr Rudolf III verkauft mangels Nachkommen die Herrschaft Wädenswil (heutige Gemeinden Wädenswil, Richterswil, Schönenberg, Hütten und Uetikon) an das Johanniterhaus Bubikon. Wädenswil wird eine Johanniterkomturei. Die Burg wird im 14. und 15. Jahrhundert ausgebaut.

1467/68: Die Stadt Zürich möchte mit ausserordentlichen Steuern die Kosten des Ankaufs von Winterthur decken. Wädenswil verweigert die Ablieferung. Zürich interveniert militärisch und die Johanniterkomturei unterliegt.

1529: Wädenswil tritt zum reformierten Glauben über. Bis Ende des 18. Jahrhunderts bleiben katholische Gottesdienste verboten.

1549: Die Johanniter verkaufen die Herrschaft Wädenswil mit allen Rechten an Zürich. Wädenswil wird eine Landvogtei. Für den Landvogt wird 1550 bis 1555 das Schloss Wädenswil erbaut. Die Burg muss nach einem Tagsatzungsbeschluss 1557 geschleift werden, weil sich Schwyz vom vergrösserten Stadtstaat Zürich bedroht fühlt.

1646: Wädenswil verweigert der Zürcher Obrigkeit erneut die Steuern. Im darauf folgenden «Wädenswiler Handel» besetzen Zürcher Truppen die Landvogtei.

1764 bis 1767: Johann Ulrich Grubenmann, Brückenbauer aus dem appenzellischen Teufen, baut die reformierte Kirche. Das Rokoko-Gebäude gilt heute als eines seiner Meisterwerke.

1790: Die Zürcher Landbevölkerung beginnt sich gegen die Herrschaft der Stadt zu wehren. In Wädenswil informiert man sich (1790 wird die Lesegesellschaft gegründet) und engagiert man sich im Stäfner Handel 1794/95 politisch, unterliegt aber der Stadt.

1798: Die Herrschaft Zürichs bricht zusammen. Der letzte Landvogt, David von Orelli, muss Wädenswil verlassen. In der Helvetik ist die Munizipalität Wädenswil Teil des Distrikts Horgen.

1804: Nach dem Ende der Helvetik will die Landbevölkerung ihre neu erworbenen Rechte behalten. Gegen das aristokratische Zürich kommt es zum bewaffneten Aufstand, dem Bockenkrieg. Das Schloss Wädenswil wird niedergebrannt. Eidgenössische Truppen schlagen den Aufstand nieder.

1811: Die textile Heimarbeit bringt einen ersten industriellen Aufschwung. Zahlreiche Fabrikbauten entstehen: 1811 die Baumwollspinnerei, Diezinger im Freihof (heutiges Stadthaus), 1822 die Tuchfabrik Wädenswil AG, 1832 die Tuchfabrik Pfenninger, 1841 die Seidenweberei Gessner AG.

1816: Das Schloss wird für die Verwaltung des Oberamts Wädenswil (heutiger Bezirk Horgen) wieder aufgebaut. Als 1830 Horgen Bezirkshauptort wird, wird es verkauft. 1890 zieht die Eidgenössische Forschungsanstalt für Obst-, Wein- und Gartenbau ins Schloss ein.

1816: Nach einer Hungersnot entstehen erste soziale Einrichtungen und neue Bauten: 1816 die Sparcassa, 1818 das Armenhaus, 1819 ein Schulhaus, 1821 das Gemeindehaus (heute Haus zur Sonne).

1829 bis 1842: Mit dem Bau der Seestrasse, der Schönenberg- und der Zugerstrasse entstehen neue Verkehrsverbindungen. Zuvor wurde der grösste Teil des Verkehrs mit Schiffen auf dem Zürichsee abgewickelt.

1836: Die Sekundarschulgemeinde Wädenswil-Schönenberg wird gegründet. Hütten kommt erst 1963 zur Oberstufenschulgemeinde.

1841: Als erste Zeitung ausserhalb der Städte Zürich und Winterthur erscheint in Wädenswil der «Allgemeine Anzeiger vom Zürichsee». 1997 geht er in der «Zürichsee-Zeitung» auf.

1872: Eine private Wasserversorgung nimmt den Betrieb auf. 1900 geht sie in Gemeindebesitz über.

1873: Das Gaswerk Wädenswil wird gegründet. 1926 wird es aufgegeben und seither Gas vom Kanton bezogen. Eine Strassenbeleuchtung mit Gas wird eingeführt. 1895 wird sie auf Elektrizität umgestellt, nachdem Wädenswiler Industrielle ihr eigenes Elektrizitätswerk bauten. Dieses geht 1908 in den Elektrizitätswerken des Kantons Zürich auf.

1875: Wädenswil wird mit der Linie Zürich–Chur ans Eisenbahnnetz angeschlossen. 1877 wird die Bahnverbindung nach Einsiedeln fertiggestellt.

1882: Das Telefonnetz nimmt seinen Betrieb auf.

1886: Das Spital Wädenswil wird eingeweiht. Parallel dazu entstehen auch eine Kinderkrippe und ein erstes Altersheim. 1935 wird das Spital ausgebaut. 2005 stellt es seinen Betrieb ein, nachdem es im Regionalspital Zimmerberg in Horgen aufgegangen ist.

1896/97: Die katholische Kirche wird gebaut. Seit 1881 wurden regelmässig katholische Gottesdienste in Wädenswil gefeiert. Die wenigen Katholiken waren zuvor in Horgen kirchgenössig.

1900 bis 1910: Wädenswil erlebt einen starken Aufschwung. Aus dem bäuerlichen Dorf wird eine Industriegemeinde. Die Fabrikarbeit hat in der Textilindustrie die Heimarbeit abgelöst. Die Bevölkerung wächst von 7500 auf 9000 Personen. Die Arbeiterbewegung nimmt ihren Anfang. Ganze Quartiere werden neu gebaut, mehrere Schulhäuser entstehen, ein neuer Friedhof wird angelegt.

1911: Wädenswiler Industrielle gründen das Au-Konsortium. Sie kaufen den mittleren Teil des Au-Hügels und verhindern so, dass die idyllische Halbinsel überbaut wird.

1925: Die selbständigen Schulgemeinden Langrüti, Stocken und Ort werden mit der Primarschulgemeinde Wädenswil vereinigt. 1944 wird die Primarschulgemeinde mit der Politischen Gemeinde zusammengelegt. Die Oberstufe bleibt eigenständig.

1931 bis 1934: Das Bahnhofquartier wird umgestaltet. Ein neuer Bahnhof wird erstellt, zahlreiche Häuser werden für einen stattlichen Bahnhofplatz abgebrochen.

1938: Die Erben der Industriellenfamilie Gessner schenken der Gemeinde die Villa Rosenmatt. Darin wird das reformierte Kirchgemeindehaus eingerichtet. Der Park wird öffentlich zugänglich.

1942: Private gründen die Fachschule für Obstverwertung. Daraus entwickelt sich die Hochschule Wädenswil, die sich seit 1954 im Grüental befindet.

1948: Eines der schwersten Eisenbahnunglücke der Schweiz kostet vor der Einfahrt in den Bahnhof Wädenswil 22 Menschen das Leben. Ein Ski-Zug aus Sattel (statt Einsiedeln) kracht ungebremst in das Gebäude der Obst- und Weinbaugenossenschaft.

1953: Der Ortsbus nimmt seinen Betrieb auf. Bis 1990 wird das Netz auf sechs Linien erweitert.

1964: Die Stimmberechtigten genehmigen an der Urne Wädenswils eine neue Bauordnung. Wädenswil erlebt einen zweiten starken Aufschwung. Die Bevölkerung wächst bis 1980 von 12000 auf 18500 Personen. Insbesondere im Ortsteil Au entstehen zahlreiche neue Wohnsiedlungen, eine Kläranlage wird gebaut und Wädenswil erhält 1966 einen Autobahnanschluss.

1967: Zum 200-jährigen Jubiläum der reformierten Kirche findet ein Dorffest statt. 20 Jahre später wird das 700-jährige Jubiläum des Verkaufs der Herrschaft Wädenswil an die Johanniter ebenfalls mit einem zehntägigen Fest gefeiert.

1974: Wädenswil wird zur Stadt. Ein Parlament löst die Gemeindeversammlung ab.

1976: Die Tuchfabrik Pfenninger stellt den Betrieb ein. 1978 folgt die Tuchfabrik Wädenswil AG. Damit beginnt der Niedergang des Industriestandorts Wädenswil, der sich zum Bildungsstandort wandelt. 1991 stellt die 1826 gegründete Brauerei Wädenswil die Produktion ein. Die Gebäude werden 2003 abgerissen. Andere Industrieareale werden umgenutzt.

1982: Nach Jugendunruhen wird die alte Schönegg abgerissen. Zehn Jahre diente sie einer alternativen Wohngemeinschaft. Einige der ehemaligen Bewohner gründen darauf die Stiftung Wädenswiler Kulturstätten. Daraus geht 1985 das Theater Ticino hervor.

1993: Der Gemeinderat genehmigt eine neue Gemeindeordnung, die ausschliesslich weibliche Formulierungen enthält. Dies bringt Wädenswil international in die Schlagzeilen. Die Stimmberechtigten lehnen die Gemeindeordnung an der Urne ab.